Стефан и Матильда (королева Мод) были двоюродными братом и сестрой и обладали примерно равными правами на престол — их дедом был сам Вильгельм Завоеватель.
При этом Матильда была дочерью короля Генриха I, в то время как Стефан являлся сыном его сестры Аделы.
У Стефана не имелось шансов сесть на трон, пока был жив родной брат Матильды Вильгельм Аделин. Однако 25 ноября 1120 года наследный принц погиб во время кораблекрушения, не успев оставить потомства.
Король Генрих I объявил свою дочь Мод наследницей и заставил баронов (включая Стефана) присягнуть ей на верность. Но после смерти короля многие представители англо-нормандской знати нарушили клятву — они были недовольны браком Матильды с Жоффруа V Красивым по прозвищу Плантагенет, сыном Фулька V, графа Анжуйского.