Владимир Буковский родился 30 декабря 1942 года в эвакуации в городе Белебей (Башкирской АССР). Сын известного советского писателя и журналиста Константина Буковского; воспитывался матерью.
Учился в Москве, куда семья вернулась из эвакуации. С 14 лет стал убеждённым противником коммунистической идеологии. Первый его конфликт с властью произошёл в 1959 году – за участие в издании рукописного журнала он был исключён из школы (N 59 им.
Н.В. Гоголя). Образование продолжил в вечерней школе. В 1960 году он вместе с Юрием Галансковым, Эдуардом Кузнецовым и другими становится одним из организаторов регулярных собраний молодёжи у памятника поэту Маяковскому в центре Москвы.
Он был самым молодым из активистов «Маяковки». После арестов нескольких активистов «Маяковки» у Буковского был проведён обыск и изъято его сочинение о необходимости демократизации ВЛКСМ (впоследствии этот документ был квалифицирован следователем как «тезисы о развале комсомола»).