Голкипер выступал за «МЮ» с 1957 по 1966 год. Он находился на борту самолёта, который разбился в 1958 году в Мюнхене. Спортсмен получил прозвище Герой Мюнхена, после авиакатастрофы он вытаскивал из-под обломков людей, среди них был одноклубник Бобби Чарльтон, который жив до сих пор, и главный тренер команды Мэтт Басби.
На борту самолёта находились 44 человека. Выжил 21 пассажир. Среди них 9 игроков «МЮ», главный тренер, семь других пассажиров и четыре члена экипажа.
Погибли 11 представителей команды, включая 8 игроков. Гарри Грегг стал лучшим вратарём чемпионата мира 1958 года. Всего за сборную Северной Ирландии он сыграл 25 игр.
В составе «Манчестер Юнайтед» выходил на поле в 210 матчах. Спортсмен закончил карьеру футболиста в 1967 году и занимался тренерской работой до 1987 года.